案例5 碳正离子的重排
观察下列反应,特别注意分子骨架的变化。
CH3CH3
HCH3CHCH3OH问题:
以上反应是如何转化为产物的?
案例分析:
酸性条件下,羟基先质子化,然后脱水形成仲碳正离子;
相邻环碳带着一对电子转移至碳正离子上,形成更加稳定的叔碳正离子;
新产生的碳正离子消除β-H生成比较稳定的烯烃。
CH3-H2OCHCH3OH2CH3重排-HHCH3CHCH3OHCH3CHCH3CH3HCH3CH3
拓展:
解释以下反应:
CH3CH3CCHCH2CH3HBrCH3BrCH3CCHCH3CH3
因为,该反应为亲电加成,生成了仲碳正离子,然后相邻甲基带着一对电子迁移至正离子碳上,产生更加稳定的叔碳正离子,在于溴负离子结合,主要得到重排产物。
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